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食品中丙烯酰胺的形成

     研究丙烯酰胺在食品加工过程中的生成机理已经有了突破性进展。最初几家不同的研究机构包括美国、加拿大、瑞典、德国以及英国等，在２００２年秋同时都提出了由天门冬酰胺参与丙烯酰胺的形成反应的理论思想。从这以后英国和瑞士的食品专家经过实验证实由在美拉徳反应中天门冬酰胺参与反应其中是食品中丙烯酰胺产生的重要途径之一，这一反应机理被称作天门冬酰胺途径。美拉徳反应的初始阶段是天门冬酰胺途。美拉德反应也常常被称为非酶褐变反应，在它的形成过程中除了天门冬酰胺之外还必须有还原性糖参与，否则不能形成丙烯酰胺。Ｓｃｈｉｆｆ碱的形成是美拉德反应的中间产物，会有可能形成丙烯酰胺的两种途径：一，是在上述反应的基础上继续完成美拉徳反应，Ｓｃｈｉｆｆ碱经过Ａｍａｄｏｒｉ重排之后，生成了Ａｍａｄｏｒｉ产物，之后有继脱水脱氢生成了羰基产物。在有些含羰基分子存在下，天门冬酰胺通过Ｓｔｒｅｃｋｅｒ降解机制加热脱酸脱氨降解之后，就生成了丙烯酰胺；二，首先中间产物Ｓｃｈｉｆｆ碱经过分子内环化生成了唑烷酮，然后唑烷酮经过脱羧以后形成中间产物偶氮甲碱叶拉徳内翁盐，此中间产物之后又重心排列形成Ａｍａｄｏｒｉ，它的分子中的Ｃ－Ｎ键，在高温下断裂后生成丙烯酰胺。而这两种途径在高温之下都会存在，这种解说在一定程度上解释了丙烯酰胺的食物生成来源。另外丙烯醛是形成丙烯酰胺的前体化合物，它是由油脂在高温加热的过程中，释放出了丙三醇和甘油三酯。当油脂被加热到冒烟之后就能够分解成为丙三醇和脂肪酸，进而脂肪酸进一步氧化或者是丙三醇进一步脱水都能够可产生丙烯醛。早期主要的研究是集中在对炸薯条、炸薯片及薄脆饼干等富含淀粉的食品的丙烯酰胺的研究上面，经过研究检测发现，淀粉含量丰富的食品中丙烯酰胺的含量较高。同时在对油炸蛋白质和脂肪类的食品，例如猪肉、羊肉、鸡肉等也采用与淀粉类食物相同方法进行检测之后发现，这些肉类食品中含有很少量的丙烯酰胺。由此可以推出丙烯酰胺在富含蛋白质及脂肪的食物中含量很少，主要在富含碳水化合物的食物中形成。但是在富含碳水化合物的食物中满足一定的条件才能生成，而它主要存在于一些油炸类和（或）烘烤类的食物里。在开始对食品进行加工之前进行丙烯酰胺含量测定，结果检测不到丙烯酰胺，之后在烹饪过程中，低蛋白质、低脂肪、高碳水化合物的植物性食物加热到１２０℃以上逐渐发生美拉德反应而形成的，在这些食品中丙烯酰胺和成的最佳温度为１４０－１８０℃，并在一定的范围内，随着温度的增加丙烯酰胺生成量也在逐渐增加，即在一定范围内丙烯酰胺的生成量与温度成正比。如果是在加工过程中控制的温度较低时，食品中丙烯酰胺生成的量很少；食物制作过程中的表面积也会影响的丙烯酰胺的生成，表面积越大在加工过程中就越容易形成丙烯酰胺；影响丙烯酰胺形成的重要因素也包括水分的含量，尤其是在油炸或者烧烤食品加工的最后阶段水分减少且食品表面的温度升高后，所加工的食品中丙烯酰胺形成量更高。
    上面所述的是丙烯酰胺生成的研究最主要的生成机制，此外研究学者还发现了其他形成丙烯酰胺的路径，现在分述如下面四种：（１）丙烯醛在一定条件下会氧化生成丙烯酸，之后丙烯酸与氨相互作用生成丙烯酰胺。第一，食物中的单糖在加热过程会中产生非酶降解，会生成丙烯醛，而食物中的蛋白质和氨基酸（丙氨酸和天冬氨酸）在加热过程中也会降解生成丙烯醛，这是丙烯醛主要的食物来源。第二，另有研究发现脂肪、蛋白质以及碳水化合物在高温分解反应中会产生大量的小分子醛，例如乙醛、甲醛等，这些小分子醛在适当的条件也会重新生成丙烯醛。第三，一些食物油脂在高温加热中分解，分解产物甘油三酸酯会在一定条件下进一步氧化，或者是丙三醇进一步脱水也都会生成丙烯醛。随后，Ｍｅｓｔｄａｇｈ等的研究结果指出脂肪的降解产物（甘油等），它对丙烯酰胺的行成影响不是很大，说明丙烯酰胺生成的主要途径不是油脂的降解。含氮化合物天冬酰胺酸、谷氨酸、半胱氨酸和天冬氨酸在加热条件下均会产生的氨，他们都是氨的有效的来源。最后丙烯醛也可是由氨基酸（蛋氨酸、丙氨酸等多种氨基酸）或蛋白质与糖之间发生的美拉德反应产生丙烯醛。（２）某些食物中的小分子有机酸（如苹果酸、乳酸、柠檬酸等）经过去碳酸基的作用或者脱水的作用就可以生成丙烯酸，之后丙烯酸再与氨反应产生丙烯酰胺。（３）食品中存在的氨基酸在加热工程中进行热解生成α－丙胺酸和β－丙胺酸，这两种氨基酸在脱氨基后将会生成丙烯酸，在有氨存在的情况下丙烯酸和氨在一定条件下，就会生成丙烯酰胺。例如肉类食品中的肌肽经过水解就会生成β－丙胺酸，而牛肉中的肌肽一般的含量值是２１μｍｏｌ／ｇ。已检测出这类食品中丙烯酰胺含量是在２０～５０μｇ／ｋｇ的范围内，这可能是油炸肉类食品中丙烯酰胺产生的重要的途径。（４）β－丙酰胺在一定条件下脱氨基可以生成丙烯酰胺。Ｚｙｚａｋ等人，经过研究用同位素标记的实验方法，最终提出了新的反应机理。满足条件之后羰基化合物和天冬酰胺酸的α－氨基反应，就会形成Ｓｃｈｉｆｆ碱，在高温的条件下Ｓｃｈｉｆｆ碱发生脱羧基，之后它的脱羧基产物水解之后生成β－丙酰胺的中间体，然后中间体β－丙酰胺在加热条件下脱氨基生成了丙烯酰胺。
    综上，食品中丙烯酰胺的生成机理及方式，步骤有很多假设在里面。但是没有一个唯一的肯定的形成机理和途径。因此，丙烯酰胺的生成是很复杂的过程，它受到很多因素的影响。希望在今后的发展当中，会有更加明确的分析机理，而不是一味的依靠假说。进而为控制食品中丙烯酰胺的生成具有重要的意义。

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